Det er ikke længe siden, at La Liga-mestrene blev kendt, og det var kongeklubben under Carlo Ancelotti. Det skal siges, at denne træner er den første i historien, der har vundet alle de fem bedste mesterskaber i historien. Hverken Gvaridila eller Klopp har formået at gøre det indtil videre. Så det er virkelig en enestående præstation.
Carlo vandt den italienske titel for første gang med AC Milan i 2003/2004-sæsonen. Generelt har træneren stået i spidsen for sit hold fra 2001 til 2009, men i den periode er det kun lykkedes ham at vinde ligatitlen én gang, men han har også scoret to Champions League-sejre.
Chelsea og vandt den engelske mesterskab i 2009/2010-sæsonen. I London-klubben trænede Ancelotti i ikke så lang tid, kun to år. Men i sin første sæson lykkedes det ham at vinde den engelske Premier League. Det var en alvorlig kamp mod en anden berømt klub, Manchester United, og Chelsea vandt med en margin på blot 1 point. Det skal også siges, at starten på sæsonen var en af de bedste med 6 sejre.
Allerede i maj 2011 trådte Carlo tilbage som cheftræner for London-klubben.
Han vandt den franske mesterskabstitel med PSG i 2012/2013-sæsonen. I løbet af sin tid i den parisiske klub lykkedes det ham kun at vinde 1 trofæ, men det var heller ikke så meget tid i spidsen for klubben. PSG tabte den første sæson til Montpellier, men rehabiliterede sig i den følgende sæson. Og sejren var mere end overbevisende, da den nærmeste rival var 11 point efter. Selv om man ikke kan sige, at holdet følte sig meget selvsikkert i hele sæsonen, lykkedes det dem alligevel at vinde Ligue 1.
Allerede i maj 2013 trådte han også tilbage fra Paris-holdet, og en ny fase i sin karriere – Real Madrid. Carlo var manager i to sæsoner i Spanien og vandt Champions League der samt UEFA Super Cup, den spanske pokal og Supercup. Men det lykkedes ham ikke at vinde La Liga.
Bayern er de tyske mestre i sæsonen 2016/2017. Efter at en anden fremtrædende træner, Josep Guardiola, forlod klubben i München, overtog Carlo klubben. Og det stod straks klart, at det ville blive en god sæson, for der var stort set ingen nederlag, kun 2 i hele sæsonen. Med andre ord havde modstanderne ikke en chance. Men i løbet af kort tid mistede italieneren kontrollen over holdets omklædningsrum, og det førte til afsked. Desuden talte flere spillere aktivt om fyringen.
At vinde det spanske mesterskab med Real Madrid i sæsonen 2021/2022. Tilbagevenden til kongeklubben gav resultater, og allerede i den første sæson lykkedes det dem at tage trofæet og dermed den komplette samling. I denne sæson er holdet fra Madrid solidt forankret på førstepladsen og sikrede sig sejren allerede i den 34. runde med et solidt forspring til rivalerne. Særligt stærk var slutningen af sæsonen, i Champions League lykkedes det Real Madrid at slå det mere magtfulde PSG hold ud og snuppe sejren fra Manchester City i de sidste minutter og slå deres rival, Josep Guardiola. Carlo Ancelotti blev således den første træner i historien til at vinde et trofæ i de fem bedste europæiske mesterskaber.