Não foi há muito tempo que os campeões de La Liga se tornaram conhecidos e foi o Clube Real sob o comando de Carlo Ancelotti. Deve dizer-se que este treinador é o primeiro na história a ganhar todos os 5 primeiros campeonatos da história. Nem a Gvaridila nem a Klopp conseguiram fazê-lo até agora. Portanto, é realmente um feito único.
Carlo ganhou o título italiano pela primeira vez com o AC Milan na temporada 2003/2004. Em geral, o treinador liderou a sua equipa de 2001 a 2009, mas nesse período conseguiu ganhar o título da liga apenas uma vez, mas também marcou 2 vitórias na Liga dos Campeões.
Chelsea e ganhou o título do campeonato inglês na temporada 2009/2010. No clube londrino Ancelotti treinou durante não muito tempo, apenas dois anos. Mas na sua primeira temporada, conseguiu ganhar a Premier League inglesa. Foi uma luta séria com outro clube famoso, o Manchester United, e o Chelsea ganhou com uma margem de apenas 1 ponto. Também se deve dizer que o início da época foi um dos melhores, com 6 vitórias.
Já em Maio de 2011, Carlo renunciou ao cargo de treinador principal do clube londrino.
Ganhar o título do campeonato francês com o PSG na época 2012/2013. Durante o seu tempo no clube parisiense apenas conseguiu ganhar 1 troféu, mas também não passou muito tempo à frente do clube. O PSG perdeu a primeira época para Montpellier, mas reabilitou-se na época seguinte. E a vitória foi mais do que convincente, uma vez que o rival mais próximo estava 11 pontos atrás. Embora não se possa dizer que a equipa se tenha sentido muito confiante durante toda a época, ainda assim conseguiu ganhar a Ligue 1.
Já em Maio de 2013 renunciou também à equipa de Paris, e uma nova etapa na sua carreira – o Real Madrid. Carlo conseguiu 2 épocas em Espanha e ganhou a Liga dos Campeões, bem como a Supertaça da UEFA, a Taça de Espanha e a Supercopa. Mas não conseguiu ganhar o La Liga.
Bayern são os campeões alemães para a época 2016/2017. Após a partida de outro treinador proeminente, Josep Guardiola de Munique, Carlo assumiu o clube. E ficou imediatamente claro que ia ser uma boa época, pois não houve praticamente nenhuma derrota, apenas 2 para toda a época. Por outras palavras, os adversários não tiveram qualquer hipótese. Mas num período de tempo bastante curto, o italiano perdeu o controlo do camarim da equipa e seguiu-se a demissão. Além disso, vários jogadores estavam a falar activamente sobre o despedimento.
Ganhar o campeonato de Espanha com o Real Madrid na temporada 2021/2022. O regresso ao clube real trouxe resultados e já na primeira época conseguiram levar o troféu e, por conseguinte, a colecção completa. Nesta temporada, a equipa de Madrid está firmemente entrincheirada no primeiro lugar e garantiu a vitória já na 34ª ronda com uma sólida vantagem sobre os seus rivais. Especialmente forte foi o final da época, na Champions League, o Real Madrid conseguiu derrubar o mais poderoso plantel do PSG e arrebatar a vitória do Manchester City nos minutos finais e vencer o seu rival, Josep Guardiola. E assim Carlo Ancelotti tornou-se o primeiro treinador na história a ganhar um troféu nos cinco primeiros campeonatos europeus.