Ne tako davno postao je poznat prvak La Lige, postali su Kraljevski klub pod vodstvom Carla Ancelottija. Moram reći da je ovaj trener prvi u povijesti koji je uspio osvojiti svih 5 najboljih prvenstava u povijesti. Do sada ni Guardila ni Bedbug nisu uspjeli. Dakle, ovo je doista jedinstveno postignuće.
Prvi put Carlo je s Milanom postao prvak Italije u sezoni 2003./2004. Općenito, trener je vodio momčad od 2001. do 2009. godine, ali za to vrijeme uspio je osvojiti prvenstvo 1 put, ali je u isto vrijeme osvojio 2 pobjede u Ligi prvaka.
Chelsea i pobjeda u engleskom prvenstvu u sezoni 2009./2010. U londonskom klubu Ancelotti nije trenirao toliko dugo, samo dvije godine. Ali u prvoj sezoni uspio je osvojiti englesku Premier ligu. Bila je to velika borba protiv još jednog poznatog kluba Manchester Uniteda i Chelsea je pobijedio sa samo 1 bodom. Također se mora reći da je početak sezone bio jedan od najboljih i ukupno 6 pobjeda.
Već u svibnju 2011. Carlo je napustio mjesto glavnog trenera londonskog kluba.
Osvojio je prvenstvo Francuske s PSG-om u sezoni 2012./2013. Za sve vrijeme u pariškom klubu osvojen je samo 1 trofej, ali nije toliko vremena provedeno na čelu kluba. U prvoj sezoni PSG je izgubio pobjedu od Montpelliera, ali se u sljedećoj sezoni rehabilitirao. I pobjeda je bila više nego uvjerljiva, budući da je najbliži protivnik zaostajao 11 bodova. Iako se tijekom cijele sezone ne može reći da se momčad osjećala vrlo samopouzdano, ali je ipak uspjela osvojiti Ligue 1.
Već u svibnju 2013. također je došlo do ostavke iz pariške momčadi, te nova faza u njegovoj karijeri – Real Madrid. U Španjolskoj je Carlo vodio 2 sezone i tamo osvojio Ligu prvaka, kao i UEFA Superkup, Kup i Španjolski Superkup. Ali nisu uspjeli pobijediti u La Ligi.
Bayern je prvak Njemačke u sezoni 2016./2017. Nakon odlaska još jednog eminentnog trenera, Josepa Guardiole iz Münchena, Carlo je preuzeo klub. I odmah je postalo jasno da će sezona biti dobra, jer poraza praktički nije bilo, samo 2 u cijeloj sezoni. Odnosno, protivnici nisu imali šanse. No u prilično kratkom roku Talijan je izgubio kontrolu nad svlačionicom momčadi i nakon toga uslijedila je ostavka. Štoviše, nekoliko igrača aktivno je govorilo o otkazu.
Osvojio španjolsko prvenstvo s Real Madridom u sezoni 2021/2022. Povratak u kraljevski klub donio je svoje rezultate i već u prvoj sezoni uspjeli su uzeti trofej, te tako sastaviti kompletnu kolekciju. Madriđani su se ove sezone čvrsto učvrstili na prvom mjestu i već u 34. kolu osigurali pobjedu uz solidnu prednost pred suparnicima. Kraj sezone pokazao se posebno moćnim, u Ligi prvaka Real Madrid je uspio izbaciti moćniji sastav PSG-a te u posljednjim minutama oteti pobjedu Manchester Cityju i zaobići rivala Josepa Guardiolu. I tako je Carlo Ancelotti postao prvi trener u povijesti koji je osvojio trofej na 5 najboljih europskih prvenstava.