Es ist noch nicht lange her, dass der La-Liga-Meister bekannt wurde, und es war der Royal Club unter Carlo Ancelotti. Es muss gesagt werden, dass dieser Trainer der erste in der Geschichte ist, der alle 5 wichtigsten Meisterschaften der Geschichte gewonnen hat. Weder Gvaridila noch Klopp ist dies bisher gelungen. Es ist also wirklich eine einzigartige Leistung.
In der Saison 2003/2004 gewann Carlo mit dem AC Mailand zum ersten Mal den italienischen Meistertitel. Im Allgemeinen hat der Trainer sein Team von 2001 bis 2009 geführt, aber in dieser Zeit hat er es nur einmal geschafft, den Meistertitel zu gewinnen, aber er hat auch 2 Champions-League-Siege erzielt.
Chelsea und gewann in der Saison 2009/2010 den englischen Meistertitel. Bei dem Londoner Verein war Ancelotti nur zwei Jahre lang als Trainer tätig. Aber in seiner ersten Saison gelang es ihm, die englische Premier League zu gewinnen. Es war ein ernster Kampf mit einem anderen berühmten Verein, Manchester United, und Chelsea gewann mit einem Vorsprung von nur 1 Punkt. Man muss auch sagen, dass der Start in die Saison mit 6 Siegen einer der besten war.
Bereits im Mai 2011 trat Carlo als Cheftrainer des Londoner Vereins zurück.
Gewinn des französischen Meistertitels mit PSG in der Saison 2012/2013. Während seiner Zeit beim Pariser Klub konnte er nur eine Trophäe gewinnen, aber er verbrachte auch nicht allzu viel Zeit an der Spitze des Klubs. PSG verlor die erste Saison gegen Montpellier, rehabilitierte sich aber in der folgenden Spielzeit. Und der Sieg war mehr als überzeugend, denn der nächste Konkurrent lag 11 Punkte zurück. Obwohl man nicht behaupten kann, dass die Mannschaft während der gesamten Saison sehr zuversichtlich war, gelang es ihr dennoch, die Ligue 1 zu gewinnen.
Bereits im Mai 2013 trat er auch von der Pariser Mannschaft zurück, und eine neue Etappe in seiner Karriere – Real Madrid. Carlo leitete zwei Spielzeiten in Spanien und gewann dort die Champions League sowie den UEFA-Superpokal, den spanischen Pokal und den Supercup. Aber er hat es nicht geschafft, La Liga zu gewinnen.
Die Bayern sind in der Saison 2016/2017 Deutscher Meister. Nach dem Weggang eines anderen prominenten Trainers, Josep Guardiola aus München, übernahm Carlo den Verein. Und es war sofort klar, dass es eine gute Saison werden würde, denn es gab praktisch keine Niederlagen, nur 2 in der gesamten Saison. Mit anderen Worten: Die Gegner hatten nicht den Hauch einer Chance. Doch schon nach kurzer Zeit verlor der Italiener die Kontrolle über die Umkleidekabine der Mannschaft, und es folgte der Rücktritt. Außerdem sprachen mehrere Spieler aktiv über ihre Entlassung.
Der Gewinn der spanischen Meisterschaft mit Real Madrid in der Saison 2021/2022. Die Rückkehr in den königlichen Club brachte Ergebnisse und bereits in der ersten Saison gelang es ihnen, den Pokal und damit die komplette Sammlung zu holen. In dieser Saison ist das Team aus Madrid fest auf dem ersten Platz verankert und sicherte sich bereits in der 34. Runde den Sieg mit einem soliden Vorsprung vor der Konkurrenz. Besonders stark war das Ende der Saison in der Champions League, als Real Madrid die stärkere Mannschaft von PSG ausschalten und Manchester City in den letzten Minuten den Sieg entreißen konnte und seinen Rivalen Josep Guardiola besiegte. So wurde Carlo Ancelotti zum ersten Trainer in der Geschichte, der eine Trophäe in den ersten fünf europäischen Meisterschaften gewann.